A Enterprise entra em órbita de um planeta similar à Terra justamente quando sua tripulação está à beira do esgotamento devido à carga de serviço ininterrupto. Um grupo de desembarque, do qual o dr. McCoy e o tenente Sulu fazem parte, vai à superfície para efetuar uma análise do corpo celeste. O planeta aparenta ser agradável e desabitado e é recomendado como local perfeito para que o pessoal da Enterprise possa tirar uma licença e descansar.

Entretanto, coisas estranhas começam a acontecer. Primeiro McCoy vê um coelho gigante sendo seguido por uma menininha loira, tal qual em "Alice no País das Maravilhas". McCoy informa sua descoberta a Kirk, que embora julgue ser apenas um ardil para obrigar o capitão a desembarcar junto com o resto da tripulação, resolve descer e averiguar.

Na superfície, McCoy mostra a Kirk as pegadas de seu coelho gigante, que começa a ficar desconfiado, suspendendo as descidas programadas até segunda ordem. Outros fenômenos ou coincidências acontecem. Sulu encontra um antigo revolver em perfeito estado sob uma rocha (além de a tripulação aparentemente se encontrar sob algum tipo de vigilância eletrônica instalada, de origem desconhecida até aquele momento), Kirk encontra Finnegan, um colega dos tempos de academia que vivia lhe aprontando peças, a ordenança Barrows (também presente no grupo de descida) é supostamente atacada pelo próprio Don Juan, que lhe rasga o uniforme, Kirk encontra um ex-amor de nome Ruth, isso tudo apesar de todas as pesquisas preliminares informarem não haver formas de vida animal de nenhuma espécie no planeta.

Spock começa a receber leituras do planeta, sinais de que a energia da nave está sendo drenada, e enfrenta problemas nas comunicações. Pouco tempo depois o Vulcano desce à superfície, exatamente quando as comunicações caem de vez impedindo o contato com o grupo de descida. Ninguém mais pode se transportar para a superfície devido à perda de energia sofrida. 

Os eventos estranhos continuam se sucedendo. McCoy e Barrows encontram um vestido na floresta, Rodriguez e Angela (também presentes no grupo de descida) são encurralados por um tigre, Sulu é atacado por um samurai e McCoy é morto por um cavaleiro medieval. Cavaleiro este que após ser morto por Kirk (usando o revólver achado por Sulu, uma vez que os feisers de mão também não mais funcionavam) e analisado por Spock, descobre-se ser artificial. E Angela e Rodriguez são novamente atacados, só que agora por um caça japonês da II Grande Guerra.

Spock especula que as aparições são provocadas de alguma forma pelos próprios pensamentos do grupo de descida, e após a repetição de mais alguns incidentes, um homem aparece dizendo ser o "Guardião" do local. Ele explica que todo o planeta é uma espécie de parque de diversões para o seu povo e que de fato ele transforma os pensamentos dos visitantes em realidades através dos seus artifícios. Em seguida, McCoy aparece, vivo e bem acompanhado de duas beldades, aparentemente saídas de um cassino de Las Vegas, que deixam Barrows toda enciumada (McCoy e Barrows estavam flertando à vontade desde que desceram a superfície do planeta).

O "Guardião" prefere não identificar sua origem a Kirk, mas mesmo assim oferece as boas-vindas à tripulação da Enterprise e as licenças são autorizadas novamente. Kirk acaba decidindo ficar no planeta e aproveitar a licença ao ver novamente a réplica de Ruth.

Mais uma vez a Enterprise encontra um planeta parecido com a Terra, e, num episódio feito quase que exclusivamente em externas, vemos desta vez uma versão alienígena de um parque diversões. Neste parque estão presentes pela primeira vez em Jornada os fundamentos do que viria a ser conhecido como um holodeck em ação. Entretanto, "Shore Leave" nos mostra um conceito muito mais baseado em hardware --uma fábrica automática capaz de responder aos desejos contidos nos pensamentos dos seus usuários e que efetivamente constrói os modelos que interagem com tais visitantes-- do que o modelo baseado em software visto em A Nova Geração, que engana os sentidos básicos do ser humano. Esta abordagem mostra o quanto a Série Clássica de Jornada (sem falar do pensamento geral da década de 1960) estava afastada dos atuais conceitos da ciência da computação e da realidade virtual. 

(De toda forma algum tipo de "ajuda" é dada pelo planeta --ou pelo roteiro-- às réplicas criadas, como se pode notar pelas particulares habilidades da réplica de Finnegan.)

O presente segmento tem como ênfase a pura e simples diversão. Dentro desse mistério açucarado, como bem disse Kirk, é difícil encontrar mensagens ocultas ou segundas intenções, embora elas até existam --mas em momento algum são definitivamente importantes aqui. A única intenção é divertir a partir de eventos surreais, como a visão de McCoy de seu coelho gigante, ou então de passagens humorísticas como Spock ludibriando Kirk para que este descesse ao planeta mesmo contra a sua vontade. 

Muitos diálogos ao longo do episódio vão dando contornos de leveza quase absoluta ao segmento. Eventualmente esta atmosfera muda como resultado da ocorrência de novos eventos misteriosos, mas isso é raro e a gravidade de cada situação, quando existe, é desfeita rapidamente, e mesmo o evento mais "terrível", a morte de McCoy, acontece quase ao fim do episódio, muito próximo à resolução do mistério a fim de garantir que a audiência não fique consternada tempo demais. 

O episódio navega entre estes conceitos. A leveza --quase totalmente sem compromisso--, a aventura e o mistério, indo e vindo entre estas facetas, mas sem se fixar muito em nenhuma delas, o que contribui muito para criar o clima meio "Férias na Disneylândia" que vemos entre os tripulantes da Enterprise. Afinal todo mundo é meio criança, não é? 

O reflexo deste ditado está implícito em varias passagens, como quando assistimos Kirk saindo no braço com seu desafeto da Academia (Finnegan) ou McCoy dando em cima da ordenança Barrows, ou mesmo sendo repreendido por ela ao fim do episódio. E ainda sentimos tal "clima" quando vemos o capitão da Enterprise e o seu cirurgião-chefe conversando com absoluta informalidade e a relação de Spock com os conceitos de diversão e descanso "humanos" que são todos momentos agradáveis de "Shore Leave". Sem falar que assistir a um episódio feito em um ambiente externo sem cenários de papelão é uma rara oportunidade na Série Clássica.

(Uma cena de particular memória é aquela em que McCoy "olha não olha" para Barrows trocando de roupa. "Não espie", diz ela. "Minha querida, eu sou um médico, quando eu espio é no cumprimento do dever", retruca o médico. Clássico McCoy!)

O episódio injeta em sua narrativa diversos elementos (ficcionais ou não) conhecidos do mundo real (e externos ao universo de Jornada), tais como as conhecidas histórias de "Don Juan" e "Alice no País das Maravilhas", a II Guerra Mundial, samurais, cavaleiros da Idade Média, tigres etc. O que ajuda o espectador a criar uma certa empatia com o episódio a partir da associação direta a fatos e a elementos conhecidos. Mas, em contrapartida, não deixa de ser curioso (apesar de plenamente compreensível pela data produção da série e restrições orçamentárias) notar que todos os "pensamentos" que não estão relacionados a assuntos particulares são de memórias da primeira metade do século vinte ou anteriores. Dá até para pensar que não houve muita coisa importante acontecendo nos séculos 21, 22 e 23.

De qualquer forma, embora possa parecer estranho que alguém possa imaginar ser perseguido por um tigre ou bombardeado, é exatamente este o conceito dos modernos parques de diversão, onde os brinquedos mais procurados são justamente os que causam um aumento na taxa de adrenalina das pessoas, e pelo menos neste item "Shore Leave" acerta. A simulação da morte (como a de McCoy no episódio) parece a última fronteira para pessoas que buscam este tipo de divertimento extremo.

No quesito imaginação, Kirk é o único a ter lembranças de cunho totalmente pessoal nesta aventura surreal, e estas lembranças apontam para um cadete que sempre teve um interesse forte no sexo oposto (sua visão de Ruth, aparentemente bem mais velha que ele na época em que teriam se conhecido), mas que não era um tipo muito popular na Academia. Primeiro foi Ben Finney ("Court Martial") que tramou contra ele, e se lembrarmos bem naquele episódio vários oficiais que estiveram na Academia com ele não perderam tempo em admitir que o capitão da Enterprise havia sido responsável pela morte do oficial de registros. Agora é Finnegan, que aparece e que também não traz boas lembranças, dando a entender que o jovem James Kirk não era lá muito popular entre seus colegas de turma. 

(Em "Where No Man Has Gone Before", Gary Mitchell diz que o "tenente Kirk" era um instrutor linha dura na Academia, o que parece apontar para um passado com uma personalidade muito mais rígida do eu no presente. Alguém sem jogo de cintura é normalmente um bom alvo para palhaços como Finnegan.)

"Shore Leave" mostra ainda a indefinição em relação a Sulu que aqui parece mais cumprir papel de botânico (talvez devido à data da sinopse original de Sturgeon preceder à produção da série --em "Where No Man Has Gone Before" Sulu era da divisão de ciências da nave-- o que talvez também responda pela caracterização de Kirk como apresentada aqui), mas com certeza não de piloto da Enterprise como ficaria conhecido pelos fãs na seqüência da Série Clássica.

Algumas cenas são problemáticas devido às dificuldade de sua realização na época, como no ataque do avião japonês ao casal de tripulantes, quando o uso de um aeromodelo fica óbvio demais para garantir alguma credibilidade. Aliás, nesta mesma cena, enquanto foge do "bombardeio", a oficial Angela cai ao chão logo após bater de cara em uma árvore, numa situação cômica forçada, e totalmente pastelão (sem contar que a cena fica no vácuo e o destino da personagem não é fechado pelo roteiro).

(A cena de maior "humor involuntário" que o episódio traz é aquele em que Spock comenta sobre o "cavaleiro medieval", um grotesco e óbvio manequim. "Definitivamente não é humano, Jim". Sério? Mesmo? Não brinca!)

Muita coisa no presente segmento pode ser questionada como: Exatamente a que tipo de excesso de serviço a tripulação da Enterprise foi submetida a ponto de precisar parar em um planeta desconhecido para uma licença (ao invés de procurar uma base estelar próxima)? Por que os sensores da Enterprise demoraram tanto a detectar algo estranho no planeta? Por que um povo pacífico e tão avançado teria a necessidade de drenar força da nave e interferir nas suas comunicações a ponto de inviabilizá-las (o que não é explicado de forma alguma pelo roteiro)? Por que simplesmente não há um comitê de recepção (ou ao menos um terminal de computador com um tutorial na superfície ou em última instância um sinalizador em órbita) que informe a finalidade do planeta e avise das precauções necessárias aos recém-chegados? O que sem dúvida pouparia muitos inconvenientes.

Porém, o mais óbvio problema é que mais uma vez o roteiro desconsidera a existência de naves auxiliares a bordo da Enterprise (que já haviam sido introduzidas antes em "The Galileo Seven"), uma alternativa muito mais lógica para descer ao planeta numa situação de emergência do que a pirotecnia que Spock disse ter feito para poder usar o transporte a fim de descer, ficando ilhado junto com o grupo de superfície e deixando a Enterprise também sem seu primeiro-oficial, totalmente à mercê dos eventos até então imprevisíveis que estavam acontecendo da superfície enquanto a Enterprise mantinha órbita. Embora já tivesse sido identificado dreno de energia a bordo muito tempo antes. Spock já demonstrou várias vezes que o seu bom senso sempre rende os seus melhores momentos, o que não foi o caso aqui. 

Talvez a melhor definição desta hora de televisão seja exatamente a que retiramos da premissa do próprio episódio, ou seja, uma tentativa de afastar da rotina não só a tripulação da USS Enterprise como o também o próprio espectador que junto com os atores se desliga um pouco da necessidade de salvar o universo, a galáxia, ou mesmo a própria pele, toda semana. 

Definitivamente "Shore Leave" não tem a menor pretensão de ser levado a sério, apenas de divertir, e nesses termos o episódio até que funciona bem.

Kirk - "Stardate 3025-point-ahhhh-3."
("Data estelar 3025-ponto-ahhhh-3.")

Kirk - "The more complex the mind, the greater the need for the simplicity of play."
("Quanto mais complexa a mente, maior a necessidade pela simplicidade do jogo.")

McCoy - "A princess should not be afraid --not with a brave knight to protect her."
("Uma princesa não deveria ter medo --não com um bravo cavaleiro para protegê-la.")

Spock - "On my planet, to rest is to rest --to cease using energy. To me, it is quite illogical to run up and down on green grass, using energy, instead of saving it."
("Em meu planeta, descansar é descansar --parar de gastar energia. Para mim, é muito ilógico correr para cima e para baixo num gramado verde, usando energia, em vez de economizando-a.")

McCoy - "I got a personal grudge against that rabbit, Jim!"
("Eu tenho uma rusga pessoal com aquele coelho, Jim!")